曾祖弼，魏司徒，賜姓徒何氏，入周為太師、魏國公。
祖曜，邢國公。
父寬，隋上柱國、蒲山郡公。
遂家長安。
密趣解雄遠，多策略，散家赀養客禮賢不一愛一藉。
以廕為左親衛府大都督、東宮千牛備身。
額銳角方，瞳子黑白明澈。
炀帝見之，謂宇文述曰：“左仗下黑色小兒為誰？”曰：“蒲山公李寬子密。
”帝曰：“此兒顧盼不常，無入衛。
”它日，述谕密曰：“君世素貴，當以才學顯，何事三衛間哉！”密大喜，謝病去，感厲讀書。
聞包恺在缑山，往從之。
以蒲鞯乘牛，挂《
越國公楊素适見于道，按辔蹑其後，曰：“何書生勤如此？”密識素，下拜。
問所讀，曰：“《項羽傳》。
”因與語，奇之。
歸謂子玄感曰：“吾觀密識度，非若等輩。
”玄感遂傾心結納。
嘗私自密曰：“上多忌，隋曆且不長，中原有一日警，公與我孰後先？”密曰：“決兩陣之勝，噫嗚咄嗟，足以詟敵，我不如公。
攬天下英雄馭之，使遠近歸屬，公不如我。
” 大業九年，玄感舉兵黎一陽一，遣人入關迎密。
密至，謀曰：“今天子遠在遼左，去幽州尚千裡，南限钜海，北阻強胡，号令所通，惟榆林一道爾。
若鼓而入薊，直扼其喉，高麗抗其前，我乘其後，不旬月赍糧竭，舉麾召之，衆可盡取，然後傳檄而南，天下定矣，上計也。
關中四塞之地，彼留守衛文升，易人耳。
若徑行勿留，直保長安，據函、崤，東制諸夏，是隋亡襟帶，我勢萬全，中計也。
若因近趣便，先取東都，頓兵堅城下，不可以勝負決，下計也。
”玄感曰：“公之下計，乃吾上策。
今百官家屬皆在洛，當先取之，以搖其心。
且經城不拔，何以示武？”密計不行。
玄感至東都，所戰必克，自謂功在旦暮。
既獲内史舍人韋福嗣，遂任之，故謀不專密。
福嗣恥見執，策議皆持兩端。
密揣其貳，謂玄感曰：“福嗣窮，為我虜，志在觀望。
公初舉大事，一奸一人在側，事必敗，請斬以徇。
”不從。
密謂所親曰：“玄感好反而不圖勝，吾屬虜矣！”福嗣果遁去。
會左武候大将軍李子雄得罪，傳送行在，道殺使者，奔玄感，勸舉大号。
玄感問密，密曰：“昔張耳谏陳勝自王，荀彧止魏武求九錫，皆見疑外。
今密将無類之乎？然阿谀順旨，非義士也。
且公雖屢勝，而郡縣未有應者，東都尚強，救兵踵來，公當率一精一甲，身定關中，奈何亟自帝？”玄感笑而止。
及隋軍至，玄感曰：“策安決？”密曰：“元弘嗣方戍隴右，可一陽一言其反，使迎我，因引軍西。
”從之。
至陝，欲圍弘農宮，密曰：“今绐衆入關，機在速，而追兵踵我，若前不得據險，退無所守，何以共完！”玄感不聽。
留攻三日，不能拔，引去，至閺鄉，追及而敗。
密羸行入關，為邏所獲，與支一黨一護送帝所。
密謂衆曰：“