楊簡，字敬仲，慈溪人。
乾道五年(1169)被推舉參加進士考試，被任命為富陽主簿。
恰好陸九淵路過富陽，他們問答時互相投合，于是就确定了老師和弟子之禮。
富陽百姓多經商而不懂學問，楊簡興學養士，文風更加振興。
楊簡任紹興府司理，他親臨鄉間牢獄，詳細地聽犯人自己的陳述。
越州是陪都，台府鼎立，楊簡保持中立，隻跟從有理的一方。
一個府史觸怒統帥，統帥下令審訊他，楊簡彙報說府史無罪，統帥又下令審查他的平時表現，楊簡說：“小吏有罪哪能免，現在他确實無罪，一定要挑他過去的錯依法處理，我不敢從命。
”統帥大怒，楊簡請假上交這件事，更是據理力争。
常平使者朱熹推薦他，先前，丞相史浩亦推薦楊簡，被差遣為浙西撫幹，他對長官張木勻說，應該趁荒年防備不測。
張木勻就命令楊簡統領三将兵，楊簡對他們施以恩信，拿出諸葛亮的正兵法練兵，軍政大修，衆人十分高興和睦。
楊簡改任山乘縣知縣。
遭父喪，他服喪期滿後，為樂平縣知縣，他興辦學校，訓導學生，學生聽到他的話有流淚的。
有楊、石二個少年在民間為害，楊簡把他們投入獄中，給他們講明利害，他們都醒悟，願意自己贖罪。
從此樂平縣的人都以訴訟為恥，晚上沒有偷竊的，路不拾遺。
紹熙五年(1194)，楊簡被召為國子博士。
楊、石二個少年率縣中的人送他走出本縣以外，稱他為“楊父”。
恰好朝廷貶斥丞相趙汝愚，祭酒李祥反對并申辯，楊簡上書說：“原先形勢危急，軍民将潰亂，社稷将傾覆，是陛下親眼所見。
趙汝愚冒着萬死使國家轉危為安，人情安定，趙汝愚的忠心，是陛下知道的，不需要再深入辯明。
我是祭酒的僚屬，每天都用義訓導學生，如果見利忘義，怕禍忘義，我認為這很可恥。
”不久，楊簡也遭貶斥，為主管崇道觀。
他再被任用，轉為朝奉郎。
嘉泰四年(1204)，賞給他绯衣銀魚，任朝散郎，權且派到全州，因言事被罷職，為主管仙都觀。
嘉定元年(1208)，甯宗改弦更張，楊簡被任命為秘書郎，轉為朝請郎，升為秘書省著作佐郎兼權兵部郎官。
百官輪次奏對，他極力講治國的關鍵，消災免禍的方法，這些在金國傳誦，人們為之流淚。
因旱、蝗災皇上下诏求直言，楊簡上封事，認為旱、蝗災的本源，近在人心。
他兼任考功郎官、禮部郎官，被任命為著作郎、将作少監。
入朝奏對，他同皇上一問一答，漏壺過了八刻他才離開，皇上目送他很久。
他兼任國史院編修官兼實錄院檢讨官，因在當面奏對時他所建議的沒實行，請求到