畢再遇，字德卿，兖州人。
他的父親畢進，在建炎年間跟從嶽飛護衛八陵，轉戰江、淮之間，積官至武義大夫。
畢再遇因恩蔭補官，隸屬侍衛馬司，武藝超群，能拉開二石七鬥的弓，反手能拉開一石八鬥的弓，徒步能射二石，騎馬能射二石五鬥。
孝宗召見他，十分高興，賜給他戰袍、金錢。
開禧二年(1206)，朝廷下诏北伐，由殿帥郭倪招撫山東、京東，派畢再遇和統制陳孝慶攻取泗州。
畢再遇請求選新招的敢死軍為前鋒，郭倪給他八十七人。
招撫司限定進兵的日期，金人聽說後，關閉了榷場，阻塞泗州城門防備。
畢再遇說“：敵人已經知道我們進兵的日期了，兵以奇取勝，應該早一天進兵出其不意。
”陳孝慶同意。
畢再遇用酒食招待士卒，用忠義激勵他們，進兵逼近泗州。
泗州有東西兩城，畢再遇下令把戰旗、舟楫排列在石..下，如果想攻打西城，就親率部下從陡山直奔東城南角，先登上城牆，殺死數百敵人，金兵大敗，守城的人打開北門逃走。
西城仍在堅守，畢再遇打出大将旗，大聲喊道：“大宋畢将軍在此，你們是中原遺民，可速來歸降。
”不久淮平知縣獻城投降，于是泗州兩城都被宋軍占領。
郭倪來犒勞将士，拿出禦寶刺史牙牌授予畢再遇，畢再遇推辭說：“國家在黃河以南有八十一州，現在奪回泗州兩城就得到一個刺史的官職，以後還用什麼來賞賜？況且招撫能得到朝廷幾個牙牌前來？”他堅決推辭不接受，不久被任命為環衛官。
郭倪調李汝翼、郭倬攻取宿州，又派陳孝慶等接應他們。
命令畢再遇率四百八十名騎兵為先鋒攻取徐州，畢再遇到虹縣，遇到郭倬、李汝翼的兵卒帶傷而回，就問他們，他們就說“：宿州城下是大水，我軍失利，統制田俊邁已被敵人擒獲了。
”畢再遇督軍疾馳，駐紮在靈壁，遇到陳孝慶在鳳凰山駐兵，陳孝慶将率軍撤退，畢再遇說：“宿州雖然沒取勝，但兵家勝負不定，怎能自己挫傷自己！我奉招撫的命令攻取徐州，借道到此，我甯死在靈壁的北門外，不死在靈壁的南門外。
”恰好郭倪給陳孝慶送來書信，命令他率軍回來，畢再遇說：“郭倬、李汝翼軍隊潰敗，敵人一定會尾追而來，我應該自己抵禦敵人。
”金人果然派五千多騎兵分兩路追來，畢再遇令敢死軍二十人守靈壁北門