擔心會再度迷路，苦苦地守候回去的機會。
他不會狩獵，因此在洞外隻能挨餓；當他在洞内的時候，還可以趁沒人注意的時候，靠着偷竊倉庫或是桌上的食物維生。
“我就像一名永遠逃不出去的飛賊，隻能日複一日的在同一間屋子裡面偷東西！”他想：“這真是這場倒楣、恐怖、疲倦的冒險中，最無聊、最難熬的日子啊！我真希望這時能回到自己的哈比洞，坐在暖洋洋的壁爐旁邊，看着油燈的光芒！”他也經常希望能想辦法通知巫師前來幫忙，當然，這是完全不可能的。
很快的他就發現，這一切都必須要靠自己單槍匹馬來解決。
最後，在偷偷摸摸過了一兩個星期之後，他藉着跟蹤所有的守衛，終于冒險查出了所有矮人被囚禁的地方。
他在宮殿中不同的地點發現了十二名矮人的牢房，而且，也摸熟了整個宮殿的内部配置。
出乎他意料之外的是，有一天，他從守衛之間的交談發現還有另外一名矮人被關在特别黑暗的牢房中，他立刻就猜到這個倒楣的家夥是索林；不久之後，他就證實了這個推測。
在最後，經過好一番波折之後，他在沒人注意的情況下找到了索林，和矮人首領取得了聯絡。
索林陷入無比灰心喪志的情況中，連怒氣都被磨掉了；在他從鑰匙孔聽見比爾博的聲音前，他甚至開始考慮告訴國王，所有關于這趟任務和他寶藏的内情（這也讓我們知道了他的心情有多低落）。
當時，他幾乎不能相信自己的耳朵！他最後才說服自己這不是幻覺，走到門口，和另一邊的哈比人展開了長談。
藉着比爾博的幫助，索林才能夠把他的消息秘密地傳遞給其他矮人。
比爾博告訴大夥，索林也被囚禁在附近，在索林下令之前，大家都不能夠将這次的任務目的告訴國王。
因為，索林在知道哈比人從蜘蛛手中救出部下的過程後，他的心中又燃起了希望，他決定，除非一切都已絕望、或是英勇的隐形人再也想不出更好的方法（這時他已經對哈比人刮目相看），否則他絕對不會犧牲自己的寶藏來換取自由。
在接到通知之後，其他的矮人也都同意首領的決定。
他們都想到了自己那一份寶藏（雖然還沒到手，連龍都還沒看到，但他們已經将這寶藏認定是屬于自己的了），如果木精靈染指，一定會大幅縮水的；更何況，他們全都十分信任比爾博。
甘道夫所預言的果然發生了吧！或許也正是因為這樣，他才會選擇離開他們。
再來看看比爾博這邊，他反而不像矮人那樣信心滿滿。
他并不喜歡被所有人倚賴的感覺，他也希望巫師在身邊協助他。
不過，他明白這是沒用的，甘道夫搞不好都已經到了幽暗密林的另外一頭了。
他坐下來，想了又想，腦袋都快爆了也沒想出什麼好主意。
一枚隐形戒指是個不錯的寶物，但要靠它救出十四個人就沒有多大把握了。
當然羅，你們也猜得到，他最後還是救出了所有的同伴。
下面就是他怎麼辦到的過程──
有一天，當比爾博在四處探查的時候，發現了一件非常有趣的事情：大門并非是洞穴的唯一入口，宮殿的底端有一條河流穿出，最後越過入口處的斜坡，在東方和密林河彙流，在這道地下水流出洞穴的地方有個水門。
那裡的洞頂十分低矮，幾乎和水面同高，也有裝設直落河床的鐵閘門，預防有任何人從這裡進出宮殿。
不過，這道鐵閘門通常是開着的，因為這裡算是他們的交通要道之一。
如果有任何人從這一邊進來，他将會發現自己身處在黑暗的隧道中，一路通往地底。
不過，在隧道的某處，也就是洞穴正下方的位置，有一座大型的陷闆門，這門直接通往國王的酒窖，裡面放滿了一桶又一桶的美酒；木精靈們最喜歡葡萄酒，他們的國王更是嗜酒如命。
不過，這一帶并沒有種植任何的葡萄，這些葡萄酒和其他的貨物，都是由他們南方的同胞運來，或是從遙遠的人類酒莊内所釀造出來的。
比爾博躲在一個大桶後面，發現了這個陷闆門的存在和它的用處。
從國王侍從之間的交談，他知道了這些葡萄酒和其他的貨物，都是從長湖沿着河流或是走陸路運過來的。
聽起來，那裡還有一座相當繁華的人類城鎮，這座水上的城鎮建在湖中的孤島上，靠着橋梁對外交通，并且躲避敵人的攻擊（特别是惡龍的攻擊）。
這些桶子就是從長湖沿着密林河運上來的。
有些時候，這些桶子被綁在一起，充當克難的木筏，有時則是被裝在大型的平底船上。
當桶子空了之後，精靈們會将它們從陷闆門丢下來，打開水門，桶子就會沿着河水一直流到下遊一個河岸突出之處，靠近幽暗密林的東緣。
人們會在那裡收集桶子，将它們綁在一起，漂回密林河流入長湖的入口，也就是人類的城鎮所在地。
比爾博坐在地上，沉思着有關這水門的一切，想要确認是否能夠利用這作為逃脫的路徑。
最後，在情急之下，他終于想出了一個逃脫的計策。
囚犯們剛吃過了晚餐。
守衛們沿着隧