留正字仲至，泉州永春人。
他的六世祖留從效，事奉宋太祖，為清遠軍節度使，被封為鄂國公。
紹興十三年(1143)，留正考中進士，被授予南恩州陽江尉、清海軍節度判官之職。
龔茂良駐守番禺，留正說：“法律規定：搶劫之贓物滿了五貫要判死刑，海盜定罪還要加一等。
百姓受利引誘，聽任自身陷于嚴重違法的境地。
請雕刻有關法令立于海上，使每戶百姓知道。
”百姓始知遵守法令。
留正由于龔茂良的推薦，赴都堂審察。
宰相虞允文認為他很奇特，向皇上推薦。
留正得以與皇上對話，他說：“國家偏重文辭而忽略武備，祖宗竭盡天下全力對付西夏，天下安定日久，邊境不做戰争準備，以緻敵人長驅直入難以抵擋，今天應當改變過去的做法，使文武都得到重視。
”孝宗很贊賞，把他奏劄中重要的話記下，下發給三省貫徹施行。
留正任循州知州，他到宮中辭行時對皇上說：“士大夫的名節不建立，國家緩急之時無所倚仗，靖康時金人侵入國都，為義而死的人很少，趁亂謀利的人很多。
今天要恢複國土，應當崇尚名節。
”皇上更加高興，第二天告訴輔臣說：“留正的奏議，所發議論正直，可給與他職事官之職。
”留正拜為軍器監簿，曆官考功郎官。
太常給葉義問谥号“恭簡”，留正到此反對，他說：“葉義問率兵出征，不知道敵人陰險詭詐，以緻金兵入侵邊境，他管理軍隊缺乏謀略，幾乎一敗塗地。
”皇上把此事下發給太常再讨論，當時大家肯定了留正的觀點。
留正被提為起居舍人，不久任權中書舍人。
光宗從東宮來拜見皇上，看見留正，便對左右人說：“儀表如此整潔，這個人可用。
”于是向皇上請求，留正于是兼太子左谕德。
留正說“：記注官要把所書内容呈給皇上過目，這并非設此官的本意。
乞求從今免去進呈皇上過目的程序。
”皇上下令遵從。
留正為中書舍人兼侍講，兼權兵部侍郎，拜為給事中。
張說之子張薦前往視察鎮江的戰船，他倚仗權勢到處遊玩，造成船沉士兵溺死，朝廷任他為知..門事、樞密副承旨，留正駁回了朝廷的谕旨。
洪邦直拜為禦史，留正說：“洪邦直被邑人所訴訟，不宜任風憲之職。
”
留正兼代吏部尚書，他說：“用人沒有先于考