楊維桢，字廉夫，山陰人。年少時每日記誦數千言。父親楊宏在鐵崖山中修築一樓，繞樓植梅數百株，樓中藏書萬卷，拿走樓梯，讓維桢在樓上讀書，時達五年。維桢因此自号鐵崖。元泰定四年(1327)進士，代任天台府尹，後改任錢清場鹽司令。維桢禀性急躁耿直，易與人不合，以至于十年不能和好。編修遼、金、宋三史時，維祯著《正統辯》千餘言，總裁歐陽元功讀後贊歎說：“百年後，公論定在其中。”于是推薦他參與三史的編修，未被接納，轉任建德路推官。後提升為江西儒學提舉。尚未上任，反元鬥争蜂起，維祯避亂于富春山，後遷居錢塘，張士誠多次聘請他，他堅持不就。又派弟張士信去訪求咨詢。維祯撰寫五論，并複信張士誠，反複講述順逆成敗之說，士誠未能采用。維祯得罪了丞相達識，因而遷居松江之上，海内扌晉紳大夫與東南才俊之士，每日登門邀請，常常是酒酣以往，秉筆而書；或戴華陽巾，披羽衣，坐在船中，吹鐵笛，做《梅花弄》；或呼歌女唱《白雪》之辭，自己以琵琶伴奏，賓客皆翩翩起舞，自以為是神仙中人。
洪武二年(1369)，太祖召集諸儒士編纂禮樂書，因維祯是前朝有聲望的文學之士，遣翰林詹同帶着禮物去登門聘請，維祯辭謝說：“豈有将入土的老婦再嫁的嗎？”第二年又令地方官府去敦促他入京，維祯賦《老客婦謠》一章進呈，并稱“：皇帝可以使我用盡自己的才能，但不能強迫我做不能做到的事，否則我就跳海自盡。”帝隻得允許他不參加禮樂書的編纂工作，但仍賜車接他來朝廷，留住了一百一十天。他所寫的編纂凡例定稿後，即呈請回鄉，太祖成全了他的願望，仍備車送他歸還。史館高級官員在西門外設置餞别帷帳，宋濂贈詩曰：“不受君王五色诏，白衣宣至白衣還。”對他十分尊崇。維祯抵家不久就去世了，享年七十五歲。
維祯的詩名噪一時，号“鐵崖體”，與永嘉李孝光、茅山張羽、錫山倪瓒、昆山顧瑛為詩文之友，與碧桃叟釋臻、知歸叟釋現、清容叟釋信為僧道之友。張雨稱維祯的古樂府詩與杜少陵、二李不相上下，有絕代金石之聲。宋濂稱贊維祯的論文，如看商周的青銅器皿，雲雷成文，寒光四射。其詩震天動地，嚴峻莊重，下筆如神，不愧為名家之作。
維祯遷居松江時，與華亭陸居人及僑居的錢帷善一唱一和。陸、錢二人死後，與維祯同葬于幹山，人們視為“三高士”墓。