形勢對太祖很不利，兩軍對峙了一百多天，不分勝負。
時值大旱，又有蝗災，莊稼顆粒無收，出現了人吃人的現象。
呂布領兵向東駐守山陽，在兩年的時間裡，太祖将失地全部收回，并在巨野打敗呂布。
呂布東逃，投奔了劉備。
張邈跟着呂布一起逃跑，留下張超帶着家屬守雍丘。
太祖圍攻雍丘數月，攻破并屠戮城池，誅殺了張超及其家屬。
張邈去向袁術讨救兵，尚未見到袁術，自己卻被部下殺害了。
劉備東征袁術，呂布奪取了下邳，劉備隻得返回歸附呂布。
呂布派劉備駐守小沛。
呂布自稱徐州刺史。
袁術派大将紀靈帶領步騎共三萬多人馬征讨劉備，劉備向呂布求援。
呂布手下将領說：“将軍您一直想除掉劉備，今天正好借袁術之手幹掉他。
”呂布說：“不行，袁術如果占據了小沛，就會聯合北面太山一帶的部隊，我們就會被袁術所包圍，我不能不去救劉備啊。
”于是領步兵千人、騎兵二百，飛速趕往小沛。
紀靈等人聽說呂布前來援救劉備，隻好收兵，不敢輕舉妄動。
呂布在離小沛西南一裡的地方紮下營寨，派衛士去請紀靈等将領，紀靈等人也請呂布一起飲酒作樂。
呂布對紀靈等人說：“玄德，是我呂布的弟弟。
如今他被諸位所圍，我特意趕來救他。
我呂布生性不愛看别人互相争鬥，隻喜歡替别人解除紛争。
”呂布命門候在營門中豎起一支戟，說：“諸位看我射戟上的小支，如一發射中，諸君當立即停止進攻，離開這裡，如射不中，那你們就留下與劉備決一死戰。
”他引弓向戟射出一箭，正好中了小支。
諸将大為震驚，誇贊說：“将軍您真是有天神般的威力呀！”第二天，呂布又與諸将歡會宴飲，然後各自回兵。
袁術想聯合呂布，讓他為自己所用，于是向呂布提出讓他的兒子娶呂布之女為妻，呂布同意了。
袁術派韓胤為使節，向呂布正式轉達他将更換年号、登基稱帝的事情，同時請求接呂布的女兒與自己的兒子去完婚。
沛相陳王圭惟恐袁術、呂布成了親家，徐州、揚州聯為一體，将會危害四方，于是前往遊說呂布：“曹公奉迎天子，輔佐朝政，征讨八方，威震四海，而将軍您應與他合作，以取得天下安甯。
如果您與袁術成了親家，将會擔上不義之人的罪名，那樣形勢就對您不利了。
”呂布心裡也怨恨當初袁術不接納自己，雖說女兒此時已經随韓胤走了，他還是把她追了回來，拒絕了這門親事，并将使者韓胤戴上枷鎖、鐐铐，送往許都街市上斬首示衆。
陳皀想派兒子陳登到太祖那裡，說明呂布願意與曹操合作，呂布不同意。
正巧太祖的使者這時來到，傳天子令，任命呂布為左将軍。
呂布大喜，于是讓陳登啟程，還命他帶着書信，向天子謝恩。
陳登拜谒太祖，述說了呂布有勇無謀、反複無常的缺點，希望太祖早日除掉他。
太祖說：“呂布是個具有狼子野心的人，實在不能讓他久留世上，你當然是最熟悉内情的。
”當即把陳皀的年俸祿提到二千石，任命陳登為廣陵太守。
臨别時，太祖拉着陳登的手說：“東邊的事，便全托付給你了。
”命令陳登私下分化呂布的隊伍，為自己做内應。
開始時，呂布想通過陳登求得徐州刺史之職，陳登回來，呂布見自己的願望沒能實現，大怒，拔出戟來砍着桌子說：“你父親勸我與曹公合作，我才拒絕了袁術的婚約；而現在我一無所獲，你們父子反倒地位顯赫，重權在握，我被你們出賣了！你倒說說看，你在曹公面前替我說了些什麼？”陳登面不改色，從容地答道：“我見曹公時說：‘對待将軍您，要像對待猛虎，應當讓他吃飽，如果不飽，他會吃人的。
’曹公說：‘并不像你說的那樣，而更像養鷹，餓時可以利用，而當他吃飽了，卻會自顧飛去。
’我們就是這樣談論您的。
”呂布的氣才平定下來。
袁術聽說呂布回絕了婚事還殺了自己的使者，便與韓暹、楊奉等聯合，派大将張勳領兵前去征讨呂布。
呂布對陳皀說：“招來禍害的就是你，你看怎麼辦呢？”陳皀說：“韓暹、楊奉、袁術倉促聯兵，計劃不是事先定好的，肯定不會很好地合作，就像雞生性不能群栖一樣，他們也合不到一塊兒，讓我的兒子陳登前去瓦解他們，可以把他們拆散。
”呂布采用了陳皀的計策，派人遊說韓暹、楊奉，讓他們與自己聯兵改而攻打袁術，軍械、物資一概由他出。
于是韓暹、楊奉追随了呂布，張勳吃了大敗仗。
建安三年(198)，呂布再次反叛朝廷依附袁術，并派高順去攻打沛縣的劉備，劉備大敗。
高祖派夏侯..去援救劉備，也被高順打敗。
太祖親征呂布，到了下邳城下，寫了一封信給呂布，陳述了福禍得失。
呂布意欲投降，陳宮等人感到自己罪責太大，便勸呂布放棄這種想法。
呂布一面派人向袁術求救，一面自己率千餘名騎兵出來應戰，大敗，隻得退回城中死守，再也不敢出戰。
袁術不能救他。
呂布雖骁勇剛猛，但少謀而心胸狹窄多猜忌，他不能控制部下，對手下諸