在《彼得堡報》上發表短篇《厚顔無恥的人》。
同年發表的還有《小人物》、《在澡堂裡》、《兇犯》、《廚娘出嫁》、《普裡希别耶夫軍士》、《哀傷》等。
1886年 出版家蘇沃林邀請契诃夫為《新時報》撰稿。
與老作家格裡高洛維奇通信。
第二本短篇小說集《五顔六色的故事》出版。
同年發表重要作品《苦惱》、《風波》、《丈夫》、《巫婆》、《安紐黛》、《歌女》、《阿加菲娅》、《磨坊外》、《萬卡》等。
1887年 第三本短篇小說集《黃昏》出版。
寫成劇本《伊凡諾夫》。
寫信給柯羅連科：“我能夠跟您相識，覺得非常高興。
”本年發表的作品還有《薇羅奇卡》、《結婚》、《逃亡者》、《冷血》、《吻》等。
1888年 創作并發表中篇小說《草原》。
短篇小說集《黃昏》獲普希金文學獎五百盧布。
著名畫家列維坦把自己的油畫《榆樹和白桦》贈給契诃夫。
同年發表的重要作品有《渴睡》、《神經錯亂》、《美人兒》、《燈火》等。
1889年 《伊凡諾夫》在彼得堡亞曆山大劇院上演獲得成功。
發表中篇《沒有意思的故事》，受好評。
正式加入俄羅斯戲劇家協會。
同年發表《公爵夫人》、《林妖》等。
1890年 到薩哈林（庫頁島）旅行，在那裡訪問、調查流放犯監獄，寫了近萬張調查卡。
4月啟程，8月返回莫斯科。
他曾寫道：“經過薩哈林跋涉之後，我在莫斯科的生活，目前在我看來是非常沉悶和庸俗的。
我簡直到了要咬人的地步了。
”同年發表《賊》、《古塞夫》和劇本《婚禮》等作品。
1891年 歐洲之行。
先後到了維也納、威尼斯、佛羅倫薩、羅馬和巴黎。
中篇小說《決鬥》在《新時報》上連載。
着手寫《薩哈林旅行記》。
本年發表了短篇《娘兒們》、劇本《紀念日》等。
1892年
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