父子兄弟之情深義笃。
東漢中平元年（184年），劉備在涿縣起兵後，從校尉鄒靖讨黃巾有功，除安喜尉。
關羽為劉備屬下，時年約22歲。
初平年間（190—193年），在鎮壓黃巾大起義中，關東諸将“務相兼并，以自強大”。
初平二年（191年），河北公孫瓒派田楷、劉備攻占青州有功，以劉備為平原相（職同太守）。
關羽為備别部司馬，統部曲，時年約29歲。
興平元年（194年），曹操攻徐州牧陶謙，劉備救謙，謙益以4千兵，劉備遂去田楷歸謙，謙表為豫州剌史，屯小沛（今江蘇沛縣）。
同年十二月，陶謙病笃，謂别駕糜竺曰：“非劉備不能安此外也”。
謙卒，竺率州人迎劉備領徐州。
關羽為其部屬，時年約32歲。
建安元年（196年）夏，袁述攻劉備争徐州，備使司馬張飛守下邳（徐州治所），自率關羽等拒術。
備敗，降于呂布，布以備為豫州剌史。
同年冬，袁術遣步騎3萬再攻備，布救備。
稍後，備勢力強大，布反攻備，備敗走歸曹操，操以為豫州牧。
建安三年（198年）12月，劉備從曹操破擒呂布後還許昌。
曹操拜劉備為左将軍，又拜關羽、張飛皆為中郎将。
關羽時年約36歲。
建安四年（199年），劉備離曹操東走，襲殺操徐州剌史車胄。
《三國志·蜀書·關羽傳》記：劉備使關羽守徐州州治下邳，行太守事。
劉備為豫州剌史，領兵還駐小沛。
王忱《魏書》則說劉備以關羽領徐州剌史。
劉備曾先後領徐、豫二州牧，極欲控制徐、豫二州，此時既殺徐州剌史車胄，以關羽為徐州剌史，因駐徐州治所下邳，兼行下邳太守事，以便控制徐州，這種可能性較大。
關羽時年約37歲。
建安五年（200年）正月，曹操東征劉備，備敗投袁紹。
操軍攻破下邳，俘關羽，“拜為偏将軍，禮之甚厚”。
同年四月，曹操與袁紹相持于官渡。
紹遣大将顔良攻東郡太守劉延于白馬，操遣張遼、關羽為先鋒擊良，羽斬良于萬軍之中。
操拜羽為萬壽亭侯。
關羽時年約38歲。
此後不久，關羽從曹營投奔劉備。
同年秋，劉備以袁紹非霸業之主，陰欲離去，假以南聯劉表為名至汝南。
曹操遣大将蔡楊擊備，為劉備、關羽等所殺。
建安六年（201年）秋，曹操擊敗袁紹主力後，親率大軍攻劉備于汝南。
關羽随劉備南下，依荊州剌史劉表。
劉表為劉備“益其兵，使屯新野”。
關羽随劉備至新野，時年約39歲。
建安七年（202年）秋冬之際，劉表派劉備北上畧地，關羽随軍至南陽郡葉縣曹操所轄地。
曹操派大将夏侯敦、于禁拒劉備軍。
備與關羽等佯退設伏，大敗曹軍。
關羽時年40歲。
建安十二年（207年）冬，劉備三顧茅廬，諸葛亮隆中對策，為劉備制定了以荊益二州為根據地，建立蜀國，内修政理，南撫夷越，東聯孫權，待機從荊、益兩地北伐中原，以實現統一的政畧和戰畧方針。
關羽時年約45歲。
建安十三年（208年）八月，曹操卒大軍南征劉表。
劉備由樊城南下，别遣關羽率水軍萬餘人，乘舟船百餘般，原準備在南郡治所江陵（今湖北江陵縣）會師。
曹操以“江陵有軍實，恐先主據之”，率輕騎5千日夜急追，并先占領江陵。
關羽隻好率軍濟漢水（古稱沔水）與劉備軍合，恰遇劉琦（表長子）軍萬餘人，同至江夏郡治所夏口（今河北武漢市）。
關羽時年約46歲。
同年冬，經赤壁之戰後曹操敗回北方，臨行派樂進守襄陽，曹仁、徐晃守江陵。
劉備與周瑜“圍曹仁于江陵，别遣關羽絕北道”，以阻擊襄陽南下援軍。
曹操汝南太守李通救仁，在江陵北面與關羽軍大戰。
李通“下馬拔鹿角（古時一種防禦工事，把樹枝削尖半埋地下，以阻止敵人進攻）入圍，且戰且前，以迎仁軍”。
關羽時年約46歲。
同年十二月，劉備占有荊州江南武陵、長沙、桂陽、零陵四郡。
以關羽為盪寇将軍、領襄陽太守，屯駐江北。
東漢時襄陽為縣，屬南郡。
當時襄陽為曹軍占有，劉備新置襄陽郡使關羽遙領，這種安排顯然預示着關羽将擔當向北發展的重任。
此時關羽約46歲。
建安十四年（209年）12月，曹仁從江陵退守樊城。
孫權以周瑜領南群太守，據江陵。
建安十五年冬，孫權以南郡資劉備，與其共拒曹操。
劉備駐江陵，為關羽向北發展創造了必要的條件。
建安十五年（210年）至十六（211年）冬，關羽向北徇地，曾先後與曹操所派守将樂進、文聘等戰于尋口（今河北鐘祥市西南）、荊城（今河北鐘祥市漢水東西岸），又與徐晃、滿寵等戰于漢津（指江陵北漢水下遊地區）。
建安十六年（211年）十二月，劉備留諸葛亮、關羽、趙雲守荊州，自率步卒數萬人入益州。
關羽時年約49歲。
建安十七年（212年）十二月，關羽向北擴地，與曹操襄陽守将樂進大戰于青泥。
據韓康祖考證認為，以當時軍事形勢看，青泥不應在襄陽城西北30裡之青泥河，而實際上在今湖北鐘祥市南，此處距江陵約110公裡，距襄陽約90公裡。
此說當是。
此時關羽約50歲。
這段時間關羽趁諸葛亮、張飛、趙雲在荊