蔡挺字子政，宋城人。
中進士，調任虔州推官。
任期滿，因其父親希言該當調往蜀州任職，蔡挺請求代替其父前往蜀，故授他為陵州團練推官。
王堯臣任陝西安撫使，任命蔡挺為主管機宜文件的管勾文字。
富弼出使遼國，上奏請求讓蔡挺随從前往。
到達雄州時，因與遼國的盟約有所改變，富弼即派蔡挺回朝禀告。
仁宗想了解契丹的情況，召蔡挺于便殿詢問，蔡挺當時還在為父親服喪，遂聽任他着孝服入殿。
範仲淹任陝西、河東宣撫使，上奏請任蔡挺為泾州通判，又徙任..州。
河北盜賊極多，朝廷慎重選擇各郡守人選，以蔡挺任博州知州。
蔡挺到任後，饬令所屬各縣建立嚴格的保伍制度。
蔡挺抓獲了幾名寄居當地的盜賊，不再追究他們過去的罪行，然後将他們補為屬吏，讓他們也來參加糾察盜賊，一有情況即趕緊彙報。
此後，盜賊隻要一出來活動就馬上會被抓獲。
均衡博平、聊城二縣稅收，每年增加稅收巨萬。
三司将他的方法在各地施行，大都增加了賦稅。
任開封府推官、提點府界公事。
主管六漯河的修整，他采納李仲昌的意見，堵塞黃河商胡北流，引水入于六漯河。
一天夜裡，大壩決口，不計其數的兵士、役夫及各種設施被水沖走。
因此之故，蔡挺被降職知滁州，有人認為對他的處罰太輕了，于是他又被削減俸祿，奪去官職。
過了幾年，朝廷又開始起用他知安南軍，提點江西刑獄，提舉虔州鹽。
從大庾嶺南下至廣州，路途遙遠荒涼，沿邊沒有什麼居民，往返都沒有什麼蔭蔽之處。
蔡挺之兄蔡抗當時為廣東轉運使，于是他倆策劃，讓百姓在沿路兩邊種植松樹，以便于趕路的人休息。
江、閩二地的鹽賊成百上千，成為各州縣一大禍害。
蔡挺即谕示鹽賊，限制他們在一定時期内都繳出器甲，即免除他們的罪行，最後獲得數以萬計的兵器。
官鹽質量差而價格貴，鹽賊的鹽質量好而價格低，所以私自販鹽的人日益增多。
于是蔡挺選派僚吏到淮地轉輸新鹽，首先言明獎賞。
在轉輸的新鹽售出後，用官鹽價與私鹽價之間的差額來兌付獎賞，從此