趙挺之字正夫，密州諸城人。
考中進士前幾名。
熙甯年間建立學校，被選任為登、棣二州教授，德州通判。
哲宗即皇位，賞賜士卒們缗錢，郡守貪污不及時付給士卒，士卒們憤怒地叫喊着，拿着白梃沖進府衙。
郡守躲避，官吏們都逃走。
挺之坐在大堂上，問明情況，立即拿出府庫錢财分發，而懲治帶頭鬧事的人，士卒們安甯下來。
魏州境内黃河多次決口，有人建議遷移宗城縣。
轉運使讓挺之前去視察，挺之說：“縣城遠離高原一千多年了，河水從未犯境。
現在要遷到的地方不如舊址，一定會禍害百姓。
”轉運使還是決定遷徙，才過兩年，黃河果然沖壞新城，把居民幾乎都淹死。
朝廷召他試任館職，任秘閣校理，升為監察禦史。
當初，挺之在德州時，按朝廷意思實行市易法。
黃庭堅當時主管德安鎮，認為鎮小百姓貧困，無法承受誅求。
到被召試時，蘇轼說：“挺之是個聚斂錢财的小人，學識品行不可取，怎麼适合這個職位。
”到這時，挺之上奏彈劾蘇轼草書中有句“民亦勞止”的話，認為這是诽謗先帝。
不久因沒有彈劾蔡确獲罪，降任徐州通判，不久任楚州知州。
入京任國子司業，曆任太常少卿，代理吏部侍郎，授任中書舍人、給事中。
出使遼國，遼主曾經有病，不親自宴請他，讓近臣到旅館宴請他。
到年終宴請時方在客省，與其他諸國相同，是挺之争論才使遼