進發。
獻帝任命太祖為大将軍，封為武平侯。
自從獻帝被董卓威逼西遷長安，朝廷日漸混亂，直到此時，各項祭祀制度才又确立起來。
獻帝遷都許縣時，楊奉準備在梁縣攔截，但錯過了時機。
這年十月，曹公領兵征讨楊奉，他南逃到袁術那裡，于是曹公進攻他在梁縣的駐軍，占據了梁縣。
這時獻帝封袁紹為太尉，袁紹以職位在曹公之下而深感恥辱，不肯接受。
曹公便辭去自己的職位，把大将軍之職讓給了袁紹。
因此，獻帝任命曹公為司空，代理車騎将軍。
這一年，曹公又采納了棗祗、韓浩等人的建議，開始實行屯田制。
呂布襲擊劉備，攻克下邳。
劉備投奔曹公，程昱勸說曹公：“依我看劉備有雄才大略，又深得民心，不會久居人下，不如趁早除掉他。
”曹公回答：“如今正是招攬賢才之時，為殺一人而失天下人心，得不償失。
”張濟從關中逃到南陽，他死後，侄子張繡統領他的人馬。
建安二年(197)正月，曹公到達宛縣。
張繡投降，事後又後悔，重又反叛。
曹公前往讨伐，遭到失敗，自己被流箭射中，大兒子曹昂、侄子安民被殺死。
曹公退回舞陰縣，張繡率騎兵抄襲，被曹公擊敗。
張繡逃往穰縣，與劉表合兵。
曹公對衆将說：“我讓張繡等人投降，卻犯了沒有立即扣押人質的錯誤，所以遭到了失敗。
我明白了失敗的原因，請大家看着，從今以後我不會再失敗了。
”便撤兵回許都。
袁術準備在淮南稱帝，派人告知呂布。
呂布扣留了他的使者，把他的信呈送給朝廷。
袁術大怒，派兵攻打呂布，被呂布擊敗。
這年九月，袁術率軍進犯陳國，曹公率兵東征。
袁術聽說曹公親自出馬，棄軍逃走，留下部将橋蕤、李豐、梁綱、樂就；曹公一到，便擊敗了橋蕤等人，把他們全部斬首。
袁術逃回淮南，曹公回到許都。
曹公從舞陰回來以後，南陽、章陵等縣重新反叛，歸附張繡，曹公派曹洪去征讨，師出不利。
曹洪撤軍，駐守葉縣，又多次遭到張繡、劉表的襲擊。
這年十月，曹公親自南征，來到宛城。
劉表的部将鄧濟占據湖陽，曹公攻下湖陽，活捉鄧濟。
又一舉攻下舞陰。
建安三年(198)正月，曹公回到許都，初次設置軍師祭酒之職。
三月，曹公在穰縣包圍了張繡。
五月，劉表救援張繡，派兵切斷曹軍的後路。
曹公撤退，張繡追來，曹軍不能前行，于是結成連營，得以慢慢前進。
曹公在給荀..的信中寫道：“賊軍緊追我軍，雖然我們每天隻能走幾裡路，但我算計好了，到安衆縣時，一定會打敗張繡。
”到了安衆縣，張繡和劉表聯軍守在險要地方，曹軍前後受敵，曹公派人乘天黑在險要處挖鑿一條地道，把辎重物資全部偷運過去，又設下伏兵。
此時已天亮，賊軍認為曹公已逃走，全軍追趕。
曹公便派出步兵、騎兵兩面夾攻，把賊軍打得大敗。
七月，曹公回到許都。
荀..問曹公：“戰前您料定一定會打敗賊兵，有何根據呢？”曹公回答：“敵人阻止我回歸的部隊，與我背水作戰，我由此而知一定會勝利。
”呂布又幫助袁術，派高順攻打劉備，曹公派夏侯..去救援，曹軍失利。
劉備被高順擊敗。
九月，曹公東征呂布。
十月，大肆屠殺彭城的守軍和百姓，活捉了彭城國相侯諧。
曹軍繼續前進，來到下邳。
呂布親自率騎兵迎戰，結果被曹公打得大敗，他的勇将成廉也被活捉。
曹軍乘勝追擊，直逼城下。
呂布十分害怕，想要投降，遭到陳宮等人的勸阻，他們一邊向袁術請求救兵，一邊鼓勵呂布出城迎戰，再次失敗後，退回城中堅守。
曹軍攻城，一時難以奏效。
此時因連續作戰，曹軍已疲憊不堪，準備收兵，便采用荀攸、郭嘉的計謀，挖開泗水和沂水，淹灌下邳城。
過了一個多月，呂布的部将宋憲、魏續等人抓住陳宮，獻城投降，曹公活捉呂布、陳宮，把他們全部殺掉。
太山郡臧霸、孫觀、吳敦、尹禮、昌..等人的隊伍，在呂布攻打劉備時，都跟随呂布。
呂布失敗後，曹公擒獲了臧霸等人，對他們盛情款待，還分割青州、徐州靠近海邊的地方委任他們治理，又從琅笽、東海、北海三個郡國中分出部分地區，設置城陽、利城、昌慮郡。
當初，曹公做兖州牧時，任命東平人畢谌為别駕。
張邈叛亂，劫走了畢谌的母親、弟弟、妻子和兒女，曹公便辭退畢谌，對他說：“你的老母親在叛賊那裡，你也可以離開我。
”畢谌向曹公叩頭，表示決不因此而懷有二心，曹公十分贊賞他的行動，并感動得流下了眼淚。
畢谌離開曹公後，就跑到張邈那裡，歸附了張邈。
等到呂布被打敗，畢谌被活捉時，衆人為他擔心，曹公說：“凡是孝敬父母的人，難道不也是忠君之人嗎？這正是我所需要的人。
”封他為魯國國相。
建安四年(199)二月，曹公回師昌邑縣。
張楊被部将楊醜殺死，楊醜又被眭固所殺，帶領他的部隊歸附袁紹，駐紮在射犬邑。
四月，曹軍到了黃河岸邊，派史渙、曹仁渡過黃河進攻眭固。
眭固命令張楊原來的長吏薛洪和河内太守缪尚原地駐防，自己則領兵北行，迎接袁紹，請求援兵，不料卻和史渙、曹仁在犬城遭遇。
兩軍交戰，曹軍大勝，眭固被斬首。
曹公渡過黃河，包圍射犬。
薛洪、缪尚率衆投降，被封為列侯。
曹公回師敖倉，任命魏種為河内太守，把黃河以北的地方都委托給他治理。
當初，曹公舉薦魏種為孝廉。
兖州叛亂時，曹公說：“隻有魏種将不會反叛我。
”當聽到魏種逃走的消息，曹公憤怒地說：“隻要你魏種南逃不到越地，北逃不到胡地，我一定不會饒恕你！”等到攻下射犬，活捉魏種時，曹公又說：“隻因他是個有才能的人啊！”便給他松綁，仍然重用他。
這時袁紹已擊潰公孫瓒，兼并了青、冀、幽、并四州的土地，有士兵十多萬，準備進軍攻打許都。
衆将都認為難以抵擋，曹公說：“我知道袁紹的為人，志大卻少謀，外強中幹，心胸狹窄，雖兵多但指揮不當，将領們的驕橫使政令不能統一，所以他雖然土地廣闊，糧食豐富，但這正好作為獻給我的禮物。
”八月，曹公進軍黎陽縣，命臧霸等人進入青州，攻下齊國、北海國、東安國，留下于禁駐守在黃河邊上。
九月，曹公回到許都，分兵防守官渡。
十一月，張繡率衆投降，被封為列侯。
十二月，曹公駐軍官渡。
袁術自從在陳國失敗後，逐漸衰弱，袁譚從青州派人迎接他。
袁術想從下邳北面通過，曹公派劉備、朱靈在途中攔阻。
正巧袁術因病而死。
程昱、郭嘉聽說曹公派出劉備，就對曹公說：“不該放走劉備。
”曹公也後悔了，忙派人追趕卻沒有追上。
劉備還沒有走之前，私下與董承等人商議謀反，到了下邳，便殺死徐州刺史車胄，領兵駐守沛縣。
曹公派劉岱、王忠攻打劉備，沒有取勝。
廬江太守劉勳率部投降，被封為列侯。
建安五年(200)正月，董承等人的反叛陰謀敗露，被處死。
曹公想親率兵馬東征劉備，衆将都勸阻說：“與您争奪天下的人是袁紹，如今袁紹要來讨戰，您卻棄之不顧，而要東征劉備，倘若袁紹乘機從背後進攻，該怎麼辦呢？”曹公回答：“劉備是個大英雄，現在不除掉他，以後一定會成為心腹大患。
袁紹雖然有遠大的志向，但反應遲鈍，不會馬上出兵。
”郭嘉也支持曹公的看法，于是東征劉備，把他打敗，活捉了他的部将夏侯博，還捉住了他的妻兒。
劉備的大将關羽駐守下邳，曹公乘勝進攻，關羽投降。
昌..先前叛變投靠了劉備，此時也被打敗。
曹公回師官渡，袁紹也終究沒有出兵。
二月，袁紹派郭圖、淳于瓊、顔良攻打駐守白馬的東郡太守劉延，袁紹領兵到黎陽，準備渡過黃河。
四月，曹公北上救援劉延。
荀攸勸說曹公：“如今我軍兵少，與敵軍差距甚大，必須分散敵軍的兵力才行。
主公先領兵到延津，做出好像要渡過黃河，斷敵後路的樣子，袁紹一定會分兵向西應戰。
那時主公以輕襲部隊偷襲白馬，攻其不備，一定能活捉顔良。
”曹公聽從了他。
袁紹聽說曹公要渡黃河，就分兵西去應戰，曹公領兵晝夜兼行，直奔白馬，離白馬還有十多裡，顔良聞訊大感意外，忙來迎戰。
曹公命張遼、關羽先與敵軍交戰，擊敗敵軍，顔良被斬首，解了白馬之圍，後把當地的居民全部遷走，沿着黃河向西轉移。
此時袁紹已渡過黃河，追擊曹軍，一直到了延津關的南面。
曹公阻止軍隊前進，在白馬山南坡安下營寨，派人登高..望敵情，報告說：“袁軍約有騎兵五、六百。
”過了一會，又報告：“騎兵還在增多，步兵不計其數。
”曹公說：“不要再報告了。
”便命令騎兵解下馬鞍，放開戰馬。
這時，從白馬繳獲來的辎重物資滿道皆是。
衆将認為敵人騎兵太多，不如退回保守營寨。
隻有荀攸說：“這正是為了引誘敵人，為何要退回呢？”袁紹的騎兵大将文醜與劉備帶着五六千騎兵先後趕到。
衆将又說：“可以出兵了。
”曹公卻說：“時候還未到。
”一會，敵人的騎兵又增加了一些，有的去搶奪辎重物資。
曹公說：“可以上馬出擊了。
”于是還不到六百的曹軍騎兵，便揮馬出擊，大敗敵軍，文醜也被殺。
顔良、文醜都是袁紹手下有名的戰将，他們的被殺，使袁紹的部隊都很震驚。
曹公回師官渡，袁紹進軍保衛陽武縣，關羽又叛逃到劉備那裡。
八月，袁紹前後連營，積極推進，并依沙丘紮寨，東西軍營長達數十裡。
曹公也分開陣營，與袁軍相對抗，但交戰失利。
曹公的軍隊不到一萬，其中還有受傷的二三千。
袁紹又重新進軍，進逼官渡，堆土山，挖地道。
曹公也在營中堆山挖溝，組織抵抗。
袁紹令士兵向曹營放箭，一時箭如雨下，營内走路的人都得舉着盾牌，衆人都很恐慌。
這時曹軍糧食缺少，曹公給荀..寫了一封信，和他商量，準備撤回許都。
荀..認為：“袁紹全部兵馬都集于官渡，準備與主公決一勝負。
主公用最弱的軍隊抵擋最強的軍隊，如果不能勝敵，則被敵勝，這是成敗的關鍵時刻。
況且袁紹不過是一個普通的人才而已，能聚集人，卻不能正确調用。
憑着主公的聰明威武，雄才大略，再加上奉天子之命讨伐叛亂，就會無往不勝！”曹公聽從了他。
孫策聽說曹公與袁紹相持不下，便密謀襲擊許都，結果還沒有出兵，就被刺客殺死。
汝南投降的賊寇劉辟等發動叛亂，作為袁紹的内應，搶劫許都附近城郊。
袁紹派劉備去援助劉辟，曹公令曹仁出擊，打敗劉備。
劉備倉惶回逃，于是曹軍攻克了劉辟的營寨。
袁紹幾千輛運糧的軍車來到，曹公采用荀攸的計謀，派徐晃、史渙截擊，大敗袁軍，燒毀全部糧車。
曹公與袁紹相持幾個月，雖然每次交鋒都斬殺袁軍的大将，但兵少糧盡，士氣低落。
曹公對運糧的人說：“半月後，一定打敗袁紹，不再勞累你們了。
”十月，袁紹派兵運糧，命淳于瓊等五人帶一萬多人護送，在袁紹大寨北面四十裡的地方宿營。
袁紹的謀士許攸貪财，袁紹不能滿足他的要求，便來投奔曹公，勸說曹公派兵抄襲淳于瓊等人。
曹公左右的人都不相信他，隻有荀攸、賈诩二人勸說曹公采納他的建議。
曹公讓曹洪留守大營，親領五千人，連夜出發，在天亮前趕到。
淳于瓊等看曹公的人少，就在營外擺開陣勢，曹公下令沖擊；淳于瓊退回營内固守，曹軍攻打營寨。