在赤壁之戰中，曹操有許多“錯誤”的行為，這些行為直接或間接地導緻了他在赤壁的失敗。
一、急于進兵
建安十三年（208年）九月，曹操兵至新野，劉琮派人持漢節向曹操投降。
曹操接受了劉琮的投降。
他深恐劉備據有江陵的戰略物資，對以後的局勢增加不确定因素，于是乘荊州大軍完全敞開道路的有利條件，“乃釋辎重，輕軍到襄陽。
”但已經晚了一步，劉備已經南撤。
曹操于是命橫野将軍徐晃屯樊城，分兵占領中廬（在今湖北襄樊）、臨沮（今湖北遠安西北）、宜城（今湖北宜城北），自己與曹純、文聘率“精騎五千急追之，一日一夜行三百餘裡”，于當陽縣長坂将劉備追上。
劉備抵擋不住五千騎兵的集團沖鋒，被打得大敗，全部人口、辎重都被曹操俘獲。
沿漢水出擊的滿寵、徐晃在漢水邊隻找到關羽留下的船隻。
他們擊退了少量留守部隊，把這些船隻全都燒掉。
劉備渡過沔水（即漢水）後，又遇上了在荊州内部權力鬥争中失敗江夏太守的劉琦及其所部萬餘人。
兩軍相合，東撤到夏口（今湖北武漢）。
曹操沒有繼續沿漢水南下追擊，而是直趨江陵，從那裡發動了對江東的進攻。
司馬光受《後漢書》的影響，在《資治通鑒》中假定曹操在十月出兵赤壁，按《武帝記》，這并不準确。
《武帝記》的記載十分明确：“十二月，孫權為備攻合肥。
公自江陵征備。
”
曹操進至江陵後，做了三件事：安民、獎功、與劉璋談判。
這三件事，哪件也不輕松。
這麼些事，隻用一個月的時間是絕辦不完的。
尤其是劉璋遠隔千裡，使臣往來一次耗時不少，曹操竟然能迫其“受徵役，遣兵給軍”，絕非易事，一個月内斷不能完成。
《三國志》卷31《劉璋傳》記載了這次談判的經過：“璋聞曹公征荊州，已定漢中，遣河内陰溥緻敬於曹公。
加璋振威将軍，……璋複遣别駕從事蜀郡張肅送叟兵三百人并雜禦物於曹公，曹公拜肅為廣漢太守。
璋複遣别駕張松詣曹公，曹公時已定荊州，走先主，不複存錄松，松以此怨。
會曹公軍不利於赤壁，兼以疫死。
松還，疵毀曹公，勸璋自絕。
”這裡的“張肅”，可能就是《三國志·呂蒙傳》裡提到的“襲肅”，他在“江陵保衛戰”中投降了孫權。
劉璋得知“曹公征荊州，已定漢中”肯定在九月以後，他先派出陰溥找曹操談，曹操決定表薦劉璋兄弟為将軍；陰溥返回；劉璋派張肅領300名士兵送一大堆禮物到軍中。
在得知張肅受封後，又派出張松。
這以後才發生赤壁之戰。
張松到荊州時，赤壁之戰已經基本結束。
赤壁之戰必定是速決戰。
此外，吳軍方面的将領黃蓋也判斷說：“寇衆我寡，難與持久。
”雙方在赤壁對峙兩個月以上是不可能的。
因此，曹操從江陵進兵當是在十二月，而不可能是十月；整個戰事持續了不到一個月，甚至有可能隻有幾天。
一般認為，軍中發生瘟疫是曹操失敗的原因之一。
如果從起兵到戰事結束，整個過程隻持續了一個月左右，那麼在起兵時，曹操軍中應該已經流行瘟疫了(盡管我們現在不知道它是哪種傳染病，但任何一種傳染病都不可能在毫無征兆的情況下，在一個月内大規模流行到使一支一二十萬人的軍隊失去戰鬥力的程度)。
在有士兵染病的情況下(盡管流行的程度可能還未達到影響軍隊戰鬥力的程度)還堅持出兵，曹操是不是“有病”？
兩三個月都等了，曹操再等等又有何妨？我不相信孫權會直接進逼到江陵城下與曹操決戰。
即便真的發生了這樣的事，在江陵作戰顯然有利于曹操。
曹操連這一點也想不到？
二、引次江北
當曹操占領江陵時，他的後勤辎重則還在新野到襄陽的路上。
襄陽是當時荊州經濟、文化、軍事的中心，以襄陽為基地，讓部隊沿漢水直下夏口，既方便又省時。
但曹操卻沒有這麼辦，而是把部隊先集中到江陵，“自江陵征備”。
也許曹操是這樣考慮的：首先，江陵位于長江邊，把主力集結于盡可能靠南的江陵，有利于對荊州南部各郡形成威懾，可以配合劉巴的招降工作。
其次，從江陵出發可以形成夾江而進的勢态，