“是真名士自風流”，為湘雲名言。從她的一些活動來看，曹雪芹确實是在有意識地寫出她的名士風流氣派。四十九回湘雲聽賈母說有鹿肉，留着晚上給他們吃，就和寶玉悄悄商議，趁新鮮弄一塊來自己弄了吃。大家以為她倆要吃生鹿肉，原來是燒烤。“湘雲一面吃，一面說道：‘我吃這個方愛吃酒，吃了酒才有詩。若不是這鹿肉，今日斷不能作詩。’”見寶琴站着觀看，她笑道：“傻子，過來嘗嘗。”寶琴說：“怪髒的。”由于湘雲帶頭大吃大嚼，寶琴等先後加入啖鹿肉行列。林黛玉笑說：“那裡找這一群花子去！罷了，罷了，今日蘆雪庵遭劫，生生被雲丫頭作踐了。我為蘆雪庵一大哭！”湘雲立即猛烈反擊：“你知道什麼！‘是真名士自風流’，你們都是假清高，最可厭的。我們這會子腥膻大吃大嚼，回來卻是錦心繡口。”不拘禮法，率真随意，坦蕩豪放，性格極其鮮明可愛。
湘雲之“瘋”不但是說話直率，毫無顧忌，而且行事也格外活潑、随便，喜歡做爽快的事，有男兒氣。六十二回“憨湘雲醉眠芍藥茵”一節，衆人給寶玉和平兒等過生日開懷飲酒時，先是拈了一個“射覆”，這是令中最難的。後來拈了一個“拇戰”，即劃拳，湘雲高興地說：“這個簡斷爽利，合了我的脾氣。我不行這個射覆，沒的垂頭喪氣悶人，我隻劃拳去了。”其實以湘雲的才學，射覆豈能難倒她？隻不過她不願玩這種有些拘束的遊戲罷了。結果由于還是玩射覆，香菱一時射不着，湘雲就悄悄告訴她。黛玉“揭發”湘雲和香菱射覆時“私相傳遞”作弊，說是要罰。“恨的湘雲拿筷子敲黛玉的手”。她覺得射覆還不過瘾，“湘雲等不得，早和寶玉‘三’‘五’亂叫”，劃起拳來。玩着玩着她又想出新點子來：“酒面要一句古文，一句舊詩，一句骨牌名，一句曲牌名，還要一句時憲書（曆書）上的話，共總湊成一句話。酒底要關人事的果菜名。”她限的酒底酒面格外複雜，顯示出湘雲的博學多才和貪玩天性。衆人都說：“唯有她的令也比人唠叨，倒也有意思。”因為她主意多，話也多，所以挨罰飲酒也多。結果“吃醉了圖涼快，在山子後頭一塊青闆石凳上睡着了……四面芍藥花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子在地上，也半被落花埋了，一群蜂蝶鬧穰穰的圍着他，又用鲛帕包了一包芍藥花瓣枕着……口内猶作睡語說酒令”。在大觀園的所有少女、少婦中，也隻有湘雲才會躺在青石闆凳上，而且睡着了，沒有絲毫貴族小姐的拘束忸怩，其豪爽随意，令人驚歎。在這裡，曹雪芹不僅為我們刻畫了一個性格憨直可愛的少女，而且描繪了一幅妩媚嬌美的畫圖，難怪幾乎所有的繡像本、插圖本《紅樓夢》都有“憨湘雲醉眠芍藥茵”之圖。
曹雪芹在寫史湘雲說話時往往同時寫她的動作，她的動作格外多。如果别人也有類似動作，那麼湘雲的動作必有新鮮之處，或者幅度更大，别具一股豪氣。因此湘雲雖然出場不多，但是畫面感特别強。六十三回“壽怡紅群芳開夜宴”，大家掣詩簽。寶钗說她先抓。“說着，将筒搖了一搖，伸手掣出一根”。接着芳官應邀唱一支曲子助興。小說寫道，“寶玉卻隻管拿着那簽，口裡颠來倒去念‘任是無情也動人’，聽了這曲子，眼看着芳官不語。湘雲忙一手奪了，擲與寶钗”。寶钗擲點後數到探春抽簽了，“伸手掣了一根出來”，原來是“日邊紅杏倚雲栽”，不好意思，将簽“擲在地上”。大家說她有王妃之福，一齊敬酒。探春不肯，結果湘雲帶頭，和“香菱、李纨三四個人強死強活灌了下去”。接着李纨“搖了一搖，掣出一根來一看”。至此我們可以看出，别人都是伸手抽簽而已。可是輪到湘雲，她“揎（ｘｕāｎ）拳擄袖的伸手掣了一根”。曹雪芹沒有寫湘雲的表情，但當時湘雲捋起袖子，露出手臂，我們仿佛看到她那一副志在必得的架勢。
六十二回的畫面更妙。當時湘雲與寶琴劃拳輸了，要按她方才說的什麼古文、舊詩、骨牌名、曲牌名、曆書話、果菜名等等請酒面酒底。寶琴說了個語帶雙關的“請君入甕”，意思是她自作自受。衆人不禁大笑，說“這個典用的當”。湘雲張嘴就說：“奔騰而砰湃，江間波蘆雪庵争
聯即景詩浪兼天湧，須要鐵索纜孤舟，既遇着一江風，不宜出行。”這裡有歐陽修賦和杜甫詩句，一應俱全。衆人笑贊不絕，要聽她說酒底。小說接着寫道：“湘雲吃了酒，揀了一塊鴨肉呷口，忽見碗内有半個鴨頭，遂揀了出來吃腦子。衆人催他：‘别隻顧吃，到底快說了。’湘雲便用箸子舉着說：‘這鴨頭不是那丫頭，頭上那讨桂花油。’”湘雲本來就有點大舌頭，我們可以設想一下，她此刻正嚼着鴨肉，舉着夾着半個鴨頭的筷子現編現說的情形，是多麼富于喜劇效果。