過了幾天，正好已到了中秋，劉天若說：“今天李皇親的花園裡遊人甚多，我們應當去散一散心中的悶氣，順便送你回家。
”然後他派人帶着茶具、酒具前往。
在園中但見有水閣梅亭，人聲喧鬧，無法進入。
過了水關，在一株老柳樹下，橫着一條畫船，二人拉着手登了船。
喝了幾杯酒，覺得挺無聊。
劉天若對家童說：“梅花館近日新來了位妓女，不知在家不？”家童去了不一會兒，和那位妓女一塊兒來了，原來是煙花巷中的李遏雲。
李是京城裡的名妓，會作詩，善唱歌，陳生曾和友人一起在她家飲酒，所以認識。
相見後，互相問候了寒暖。
李遏雲面上有憂戚的神色。
劉天若讓她唱歌，李唱了悲哀的《蒿裡》。
陳生很不高興，說：“我們主客即便不如您的意，何至對着活人唱死人的歌呀！”李遏雲起身緻歉，強顔歡笑，并唱了愛情歌曲。
陳生高興了，抓住李遏雲的手腕道：“你從前寫的《浣溪沙》我讀了好幾遍，如今已經忘記了。
”李遏雲吟道：
“淚淚盈盈對着妝鏡台，
打開門簾，忽見小姑走來，
低着頭側轉身看彎彎的繡鞋。
強打開愁眉展開笑顔，
頻頻用紅袖擦拭香腮，
小心翼翼，恐怕被别人猜忌。
”
陳生跟着反複誦讀了四遍。
接着船靠岸邊，經過了一道長廊，見壁上題詠的詩詞很多，劉天若就令人把李遏雲的詞寫在牆上。
此時，已到了黃昏時分，劉天若說：“将要中舉的人該走了。
”便送陳生回了家。
陳生剛進門，劉天若即告辭回去。
陳生見室中黑暗沒有人，猶豫之間，見褚生已進了門。
細一看，卻不是褚生，正在懷疑，客人猛然走近他而撲倒在地，家人們說：“公子累了！”一起扶拽起客人來。
陳生轉而覺得倒地的不是别人，正是自己。
陳生起來後，見褚生在身旁，恍恍惚惚，宛如夢中。
于是屏退其他人而細細探問究竟。
褚生說：“我告訴你實情，不要驚慌。
我其實是一個鬼，久該轉世投生，所以延遲在這裡，是因為你的深情厚誼不能忘懷，因而附在你身上，代你考試。
三場考完，我的心願才能了結。
”陳生求褚生再去應一場春闱考試。
褚生說：“你上輩人福氣薄，吝啬人的骨血，更高的功名官職是承受不起的。
”陳生又問：“你将要到哪裡去？”褚生說：“呂先生和我有父子的情誼，常常惦念，放心不下。
我表兄為陰間的管典冊的文書，求他告訴地府的主事者，或者有所照應。
”說完就告别而去，陳生甚覺怪異。
天明以後，去訪李遏雲，想要問問她在船上飲酒唱歌的事。
一問，李遏雲已死了好幾天了。
又到了李皇親的花園，見那題寫的詩句尚在，而墨色淺淡，若有若無。
陳生這才醒悟過來，題寫者是一個魂靈，而作者是一個鬼。
到了晚上，褚生很歡喜地來了，說：“所謀的事有幸成功，今日敬與君告别。
”接着伸出兩個手掌，讓陳生寫褚字在上面以做紀念。
陳生想要置辦酒席為褚生餞行，褚生搖頭道：“不用了，你如果不忘舊友，放榜之後，不要怕路途遙遠去看我。
”