羅思辯解說，他向喬伊斯的經紀人埃茲拉·龐德取得過出版許可，這又導緻了龐德和喬伊斯在歐洲的争執。
與此同時，羅思繼續在《彼端世界月刊》上連載《尤利西斯》，删除了喬伊斯一些露骨的性描寫。
但出版了幾期之後，法院就命令羅思停止連載，許多讀者因為無聊而不再訂閱雜志，他和妻子瀕臨破産。
終其一生，羅思都自豪于自己是美國第一個對審查《尤利西斯》發起挑戰的人。
後來他因為發行未删節的全書而入獄60天，卻覺得這經曆和接受軍功章一樣榮耀，這是1930年的事——三年後，這書就在聯邦法官約翰·M.伍爾西的判決下，從淫穢升格為藝術作品。
雖然蘭登書屋坐收法庭勝訴的成果，直接從喬伊斯那裡取得了在美國的發行權，大獲其利，羅思卻堅信是自己的不妥協才換來蘭登書屋對經典作品遲來的高尚辯護。
在日記中，羅思寫道：“富有的出版商卻讓窮困的那個來樹立道德标準的先例。
”
後來，可能是受夠了道德标準和窮困的境遇，也想彌補妻子被賠光的财産，羅思大膽進入了地下文學産業，在自己的出版公司——換了個名字、改了臨時地址——裡加入了一個郵購分公司，希望靠販賣過去的情色作品發家，比如14世紀的阿拉伯性愛指導《芳香花園》，裡面的插圖畫了237種男人和女人“交會”時可能的姿勢。
羅思能拿到這本書，是有一天一個地下書商來找他。
這人剛剛因為發行《歡場女子回憶錄》被抓進去過，便急着出手之前藏在第四街倉庫裡的300本《芳香花園》。
這書在巴黎印刷，标價每本35美元，但賣家幾近絕望，說可以每本3美元賣給羅思，也就是說，生意做成的話，他可能賺到1萬美元。
沒等見着這筆錢的影子，羅思的郵購生意就已經被紐約反堕落協會的人滲透了。
從連載《尤利西斯》時開始，這些人就留心監視他。
協會不僅通過造假信件拿到了足以定罪的《芳香花園》副本，還突襲了第十二街上羅思和妻子租來拍賣藝術品、售賣書籍的商店，發現了一本薄伽丘的書，還有一系列人物畫，都是協會領導人約翰·薩姆納——安東尼·考姆斯托克的繼任者——認為屬于淫穢的。
由于這些違法行為，羅思被判在紐約福利島[福利島（WelfareIsland），紐約東河中的島嶼，在紐約市曼哈頓區和皇後區之間。
1828年劃歸紐約市，在此建立工作站和監獄，因而惡名遠播。
舊名布萊克韋爾島，1921年改名福利島，1973年為紀念富蘭克林·羅斯福總統再次改名羅斯福島。
]做三個月苦工。
刑滿以後，既沒重獲新生更沒有悔改之意的塞缪爾·羅思馬上重操舊業，繼續做打審查擦邊球的出版生意。
因為他多次被捕，且傲慢地堅持自己的原則、從不妥協，便在書店雲集的小街上有了點名氣，經常有歐洲來的走私商人向他兜售黃色小說和情色文學經典，收藏家也來找他，熱切地想購買色情方面的稀有出版物。
攝影師願意賣給他私藏的裸體照片，作家也會把由于種種原因、别的出版商不願接受的手稿交給他。
在羅思安排付印裝訂的手稿裡，有一本是英國人約翰·哈米爾寫的赫伯特·胡佛總統傳記，筆調十分惡毒，後來各家報紙都拒絕評論、宣傳；不過這書還是賣出了近20萬本，在華盛頓、波士頓、聖路易斯都成了暢銷作。
克萊門特·伍德寫的《成為教皇的女人》也是經羅思之手出版，聲稱從853年到855年，即利奧四世與本笃三世之間，梵蒂岡是由一位女神父統治的；雖然這本書并不暢銷，卻使羅思在紐約大主教管轄區和當地警察局的惡名更甚于前。
羅思還重印、銷售了若幹地下版本的《查泰萊夫人的情人》，古印度的性愛指南《愛經》，還有一本叫《自娛》的書——“本手冊旨在闡明這種普遍習俗的益處和損傷，有時這習俗也被稱為自虐”。
另外，羅思還出版了一些自己寫的書，其中有飽受争議的作家弗蘭克·哈裡斯的傳記——羅思以贊許的口吻評價了他。
哈裡斯最有名的作品是充滿色欲的自傳《我的生活與愛》，真稱得上情色文學的精品，挑逗、震懾着每一個讀者，隻有哈裡斯太太例外。
她相信丈夫大大誇張了自己的性經曆，1931年哈裡斯死後，她還說過：“要是弗蘭克真做了他書裡寫的那些事，也是我們一起開車去法國時在汽車兩旁的腳踏闆上做的。
”
雖然30年代早期，特别是伍爾西法官取消對《尤利西斯》的禁令之後，很多持自由論的公民都相信美國的審查制度正逐漸消失，羅思卻沒有這麼樂觀，因為東四十六街他的辦公室對面，就有人拿着望遠鏡從酒店窗戶裡監視他。
羅思還從一個郵局内部人員處秘密了解到，每天從他辦公室進出的信都會由聯邦檢查員截下，利用蒸汽拆開，細細讀過，再去上門勸顧客在法庭上做不利于他的證詞。
羅思給郵政部長詹姆斯·法利寫信申訴，沒有回音，不久後卻收到一紙訴狀，告他以淫穢物品亵渎郵政系統。
證據裡列出的書單就包括《查泰萊夫人的情人》和《芳香花園》。
審訊之後，羅思被定了罪；1936年，他開始了在賓夕法尼亞州路易斯堡監獄三年的刑期。
不出意外地，文學界沒什麼人同情他，因為他瞧不起其他大多數出版商，覺得他們是隻會迎合衆人口味的懦夫。
羅思在獄中寫作的自傳裡，特别提到阿爾弗雷德·A.克諾夫[阿爾弗雷德·A.克諾夫（AlfredA.Knopf），著名的美國出版人，他于1915年創辦了以自己名字命名的出版公司，時至今日，這家公司在國際出版格局中仍占有重要地位。
]被反堕落協會警告以後放棄出版拉德克裡夫·霍爾的《孤獨之井》的反應：“克諾夫碰到此類情況，一貫如此處理。
”羅思寫道：“他背棄了對文字的忠誠，屈服于對審查的恐懼。
他不再出版這類書籍，還撤回了原來簽的合同。
”
羅思對文學出版方面的律師也沒什麼好評，特别是被定罪之後。
“要換掉律師可不像換個醫生看病、換個珠寶商買珠寶，”他寫道，“每一個律師都能在你的案子裡多找幾個難點，多收點錢，而且他們和《麥克白》裡的女巫一樣，能同步行動，無論你最後選了哪個來辯護，價格總歸是越來越高的。
”
羅思在路易斯堡服滿了刑期，回到紐約，繼續之前的營生，不用說，過一陣還得回監獄。
他一個朋友懷疑他可能就樂意待在監獄裡，或是有意要做文學的殉道士。
但羅思并不承認。
他說自己的獄中記錄很容易解釋——“我一直與警方做鬥争”——“警方”不僅包括巡警和偵探，還有地方檢察官、聯邦調查局探員、郵政員工、神職人員，以及他們在反堕落組織和司法界的同夥——任何企圖限制閱讀、寫作的人都是羅思的敵人，于是他任憑自己的一生在分歧與報複中度過。
離開路易斯堡以後，走在紐約的街道上，他已然習慣了時刻被穿便衣的人