利用的地形之處，均埋設大量地雷，城内則堵塞街道，利用民房組成交義火網，并打通牆壁，溝通各防禦工事間的聯系。
11月21日晚，日軍第116師團經激戰後攻占沅江北岸的陬市，22日進至常德以北五裡崗一帶，擊退守軍警戒分隊後，占領黃土山。
此時，日軍第3師團已在慈利東南漆家河擊退由長沙來援的第100軍的部隊，進至常德以南的木馬山、甘家坪一帶集結。
23日，日軍第116師團由黃土山向常德進攻，遭到第69團堅強抗擊。
在猛烈、密集的炮人和中國空軍的火力擊下，日軍傷亡很大，并無進展。
當晚，其第109聯隊長布上照中炮陣亡。
日軍第11軍司令官橫山勇感到常德防守堅強，以第116帥團單獨兵力難以突破守軍陣地，決定改變計劃，增加兵力，由軍直接指揮攻城。
冷第116師團從北、西兩面進攻，第3師團一部由南面進攻，第68師團一部由東面進攻。
調整部署後，預定25日發起總攻。
11月25日，日軍在20餘架飛機支援下，由四面圍攻常德。
城西戰鬥最為激烈，第170團先後有3位營長犧牲，日軍第3師團第6聯隊長中煙護一在城南被中國空軍飛機的機槍擊中陣亡。
日軍連續猛攻3日夜，城内外形成火海，屍骸枕籍，守軍仍然英勇奮戰。
28日淩晨，日軍第116師團一部突人城内。
29日，西、北、東門的日軍均突人城中，遂展開慘烈巷戰。
守軍與日軍逐屋争奪，傷兵皆裹傷繼續戰鬥。
血戰至12月2日，第57師僅存500餘人，仍固守城西南隅數據點艱苦抗擊。
在此期間，常德外圍第六戰區第18、第79、第73、第44、第74、第100軍以反包圍之态勢，向日軍第13、第3師團進攻。
第73軍于24日收複茲利，第100軍于27日收複桃園。
第九戰區增援常德的部隊最早到達的是由衡山來援的方先覺之第10軍。
遵照第九戰區司令長官薛嶽26日的指示，由右向左，按第190師、第3師、預備10師的順序，并列向德山東西之線前進。
日軍第68師團和第3師團分由漢壽和常德城南向第10軍進攻。
27日，在益家沖東西之線遭遇，展開激烈戰鬥。
29日，方先覺令第3師留第8團牽制當面日軍，師主力由日軍間隙突擊德山，增援常德。
30日夜，第3師攻占德山，日軍多次反擊，均被