）、保安第1旅（欠第2營）為左路軍，集結于曲塘、吳家集、海安地區，9月6日，其左路軍一部在營溪以南向新四軍發動試探性進攻。
新四軍被迫還擊，予頑軍以重創，餘頑回竄姜堰、海安一線。
力争取保安第1旅中立，戰後，新四軍全部釋放了被俘的保安第1旅副旅長以下1500餘人。
頑軍試探性進攻失敗後，即令其駐姜堰的保安第9旅嚴密封鎖新四軍的糧食來源，井強令觀望不前的李明揚、陳太運部步步向新四軍進逼，企圖将新四軍部隊壓縮在沿江狹小地區，爾後勾結僞軍進行夾擊。
為打破頑軍的這一企圖，新四軍蘇北指揮部決心以第2、第3縱隊，全力攻取姜堰，并以第1縱隊伏擊海安方向來援之頑軍。
9月13日、第2、第3縱隊攻克姜堰，打開了糧食來源。
此時，新四軍再次呼籲韓德勤停止内戰，團結抗日。
但韓德勤卻提出以新四軍退出姜堰為條件實現停戰。
韓德勤以為，新四軍決不會退出姜堰，若不退出，彼即可以此為借口，發動更大規模的進攻。
力争取停戰，團結抗日，新四軍蘇北指揮部當即同意韓德勤提出的條件，于9月30日撤出姜堰，交由李明揚、陳太運部接防。
新四軍的這一行動，獲得李、陳的完全贊同，而韓德勤卻一無所獲，從而加深了韓與李、陳等之間的矛盾，并得到了蘇北人民和各界人士的擁護和歡迎。
此時，南下的八路軍第5縱隊已抵達漣水以北地區，新四軍第5支隊已進至寶應湖、大運河西岸，從而威脅至韓德勤部的側後。
韓德勤自恃兵多糧足，決心傾其主力，與新四軍決戰。
企圖先以優勢兵力聚殲黃橋地區的新四軍部隊，爾後回師北上，與八路軍較量。
為此，決定以其嫡系第89軍和獨立第6旅分别經營溪、古溪和祖師廟，從北面、東面進攻；以李明揚、李長江及陳太運等部組成右路軍，以保安第1、第5、第6、第9、第10旅組成左路軍，分别掩護其主力中路軍之兩翼，從西面、南北助攻黃橋。
新四軍蘇北指揮部遵照中共中央、中原局關于在戰役指導上采取後發制人的方針，殲滅韓頑主力于黃橋地區，以解決蘇北問題的指示，決心以第3縱隊堅守黃橋，以第