李善長，字百室，定遠人。
從小就喜愛讀書，有智謀，熟悉法家言論，預計事情，大多被他說中。
朱元璋攻取滁陽時，李善長前往迎接拜見。
朱元璋知道他是此地年高有德之人，對他以禮相待，并将他留下掌管文史書籍。
朱元璋曾經随意問李善長：“四方征戰，何時才能平定？”李善長回答道：“秦時戰亂，漢高祖起于布衣，豁達大度，知人善用，不妄殺人，五年就完成了帝業。
今天元朝秩序已亂，天下已土崩瓦解。
公出身濠州，離沛不遠。
山川之王氣，公理當受之。
若仿效漢高祖所為，天下便可輕易平定。
”朱元璋稱贊他說得有理。
李善長跟随朱元璋攻下滁州，成為朱元璋的參謀，參預重大事務的謀劃，主管饋贈及糧饷，可見朱元璋對他十分信任。
朱元璋威名日盛，對前來歸附的諸将領，李善長首先觀察他們的才能，然後告訴朱元璋。
又為朱元璋在諸将面前表明誠懇的态度，使雙方都能安心。
如果有人因事而意見不合，李善長便想方設法從中調解。
郭子興為流言所惑，疑心朱元璋，逐漸剝奪他的兵權，又想将李善長奪過去輔助自己，李善長堅決謝絕。
朱元璋對他深為倚重。
朱元璋駐軍和陽時，自己率軍前去進攻雞籠山寨，隻留少量兵力幫助李善長留守。
元将探知，前來襲擊，李善長設下埋伏，将元軍擊敗，朱元璋認為他很有才能。
朱元璋獲得巢湖水師後，李善長極力贊成渡江。
攻克采石後，朱元璋率軍直趨太平，李善長事先寫下榜文，嚴禁士兵違反軍紀。
太平城被攻下，李善長馬上将榜文貼在四通八達的道路上，軍中秩序井然，秋毫無犯。
朱元璋為太平興國翼大元帥時，以李善長為帥府都事。
不久随軍攻克集慶。
在将要攻取鎮江時，朱元璋擔心諸将約束不了部下，便佯裝發怒，要懲罰他們，經李善長力救，此事才得以解決。
鎮江攻下之後，百姓都不知道有兵到來。
朱元璋為江南行中書省平章，以李善長為參議。
當時宋思顔、李夢庚、郭景祥等都為幕僚，而軍機進退，賞罰章程，多由李善長決定。
朱元璋改樞密院為大都督府，命李善長兼領府司馬，晉升為行省參知政事。
朱元璋稱吳王，授李善長為右相國。
李善長通曉典故，裁決事務非常迅速，又善于辭令。
朱元璋有所招納，總是命他寫成文書。
朱元璋前後率軍征讨，都命李善長留守，将吏順從，居民安然，為前線将士運輸兵饷、糧饷，從不