平安，滁陽人，小字保兒。
父親平定，跟随太祖起兵，任濟甯衛指揮佥事。
随常遇春攻下元都，戰死。
平安初為太祖的養子，骁勇善戰，力大能舉數百斤。
他承襲父職，遷升密雲指揮使，又進升右軍都督佥事。
建文元年(1399)伐燕，平安以列将身份随軍出征。
李景隆代為統軍後，命平安為先鋒。
燕王将渡白溝河，平安在河邊埋伏萬名騎兵準備攔截。
燕王說道“：平安這小子，往年随我出塞，知道我怎麼用兵，現在應當先打敗他。
”但雙方交戰後，燕軍未能挫敗平安。
當時南軍六十萬列陣河上。
燕王率将士突入陣中，戰至天黑，雙方互有死傷。
及至深夜，才各自收兵。
燕王迷了路，僅三名騎兵跟着他，下馬伏地根據河流分辨東西後，才找到營壘所在。
第二天再戰，平安擊敗燕王部将房寬、陳亨。
燕王見戰事危急，便親自上陣拼力戰鬥。
可是馬傷箭盡，劍斷不能擊。
他隻得徒步登上堤上，舉起馬鞭佯裝招引後來的騎兵以迷惑敵人。
正好高煦援兵趕到，他才得以幸免。
那個時候，諸将中平安戰得最猛，燕王差一點被平安的長矛刺中。
不久失敗，詳見《成祖傳》。
燕兵圍攻濟南。
平安率軍紮營單家橋，計劃出兵禦河奪取燕軍運饷船隻。
又挑選五千名水性好的士兵渡河，準備進攻德州，濟南城圍才得以解除。
平安與吳傑進駐定州。
第二年，燕兵在夾河擊敗盛庸，回軍與平安戰于單家橋，平安率軍奮擊，大敗燕兵，擒獲其将薛祿，不久，薛祿逃跑。
雙方再戰于滹沱河，平安擊敗對手。
平安在陣中架起木樓，高數丈。
急戰時，他總要登樓眺望，以強弩射擊燕軍，死者甚多。
忽然刮起了大風，掀屋拔樹，風聲如雷。
都指揮鄧戬、陳鵬等陷入敵軍中，平安隻得敗逃真定。
燕王與南軍屢次大戰，每次都親自沖鋒陷陣，所向披靡，惟獨屢受平安與盛庸二軍所挫。
滹沱之戰，射在燕王旗上的箭就像刺猬的毛那樣多。
燕王命人将此旗送回北平，讓世子小心收藏，以示後世。
顧成已先被捉拿至燕，見到此旗後哭道：“臣自小從軍。
現在已經老了，多次作戰，還從未見過像這樣的。
”
一個月後，燕軍出兵大名。
平安與盛庸及吳傑等分兵騷擾其運饷之路。
燕王很擔心，便派指揮武勝上書朝廷，請求停戰，撤退平安等人，以此作為緩兵之計。
皇上不許。
燕王決計南下，派遣李遠等潛至沛縣，焚毀糧