船，奪取彰德，攻破尾尖寨，招降林縣。
當時平安駐在真定，估計北平空虛，便率萬名騎兵直奔北平。
到達平村，在離北平城五十裡之地紮營。
燕王害怕了，命劉江等迅速回救。
平安戰而不利，引軍返回。
當時大同守将房昭率軍進入紫荊關，占據易州西水寨以窺視北平，平安從真定供饷給他。
八月，燕兵北歸。
平安與燕将李彬戰于楊村，李彬戰敗。
建文四年(1402)，燕兵重又南下，攻破蕭縣。
平安率軍跟随其後，到達氵肥河。
燕王令白義、王真、劉江迎敵。
平安轉戰，斬殺王真。
王真是一名骁将，燕王曾說“：如果諸将都能像王真一樣勇猛，什麼事情辦不成呢？”這時王真卻為平安所殺。
燕王不得不親自迎戰。
平安的部将火耳灰手持長矛，大喊直向燕王刺去。
但因戰馬突然摔倒而被擒，平安率軍稍退。
不久，又進至小河，派出左右翼進擊燕軍，斬其大将陳文。
随後又移軍齊眉山，與諸将列陣大戰，從中午到下午，又敗燕軍。
燕軍諸将建議北還，以圖後舉。
燕王不聽。
随即何福軍也趕到，與平安會合。
燕軍更為恐慌，燕王一連數日晝夜披甲在身。
何福想持久以拖垮燕軍，于是移駐靈璧，以深壕高壘自固，但糧運卻被燕兵所阻，不能運達。
平安分兵去迎，燕王以精銳騎兵攔截平安軍，将其一分為二。
何福打開軍營的圍牆出來支援，被高煦所敗。
諸将建議轉移到淮河去尋找糧食，于是當夜下令：聽到三聲炮響馬上出發。
第二天，燕軍突然進逼營壘，發射三炮。
軍中将士誤以為是自己的信号，争相奔往營門，于是營中大亂。
燕兵乘機進攻，使南軍人馬墜落壕溝。
何福獨自騎馬逃走，平安及陳晖、馬溥、徐真、孫成等三十七人都被捉拿。
在軍中的文臣、宦官一百五十餘人被俘，這天是四月二十九日。
平安久駐真定，屢敗燕兵，斬殺骁将數人，燕将中無人敢擋其鋒。
這時平安被俘，燕軍中歡聲雷動：“我們現在安全了。
”紛紛請求殺死平安。
燕王愛惜他的才勇，便挑選精銳士兵将他護送到北平，命世子及郭資等善待他。
燕王即帝位後，以平安為北平都指揮使，随即進升為行後府都督佥事。
永樂七年(1409)三月，皇上巡幸北京。
将到時，翻閱奏章見到平安的名字，向左右問道：“平保兒還在嗎？”平安聽說後，遂自殺。
皇上下令将指揮使的俸祿傳給其兒子。