，父親母親都不怎麼管教他，是個沒家教的。
所以他“任俠放蕩，不治行業”，與劉邦年輕時“好酒及色”，“不事家人生産作業”差不太多。
曹操的哥們袁紹、張邈等人，也是同類角色。
他們常常聚在一起胡鬧，事情做得十分出格。
有一次，一家人家結婚，曹操和袁紹去看熱鬧，居然動念要偷人家的新娘。
他倆先是躲在人家的園子裡，等到天黑透了，突然放聲大叫：“有賊！”參加婚禮的人紛紛從屋裡跑出來，曹操則趁亂鑽進洞房搶走了新娘。
匆忙間路沒走好，袁紹掉進帶刺的灌木叢中，動彈不得。
曹操急中生智，又大喊一聲：“賊在這裡！”袁紹一急，一下子就蹦了出來。
曹操鬼點子這樣多，難怪《三國志》說他“少機智，有權數”了。
如此喜歡惡作劇的孩子，大約并不讨人喜歡，許多人也沒把他放在眼裡（世人未之奇也）。
然而太尉橋玄卻認為曹操是“命世之才”，将來平定天下，非曹操莫屬。
因為曹操雖然調皮搗蛋，不守規矩，卻并非一般的流氓地痞或纨绔子弟。
他“才武絕人，莫之能害，博覽群書，特好兵法”，正是亂世需要的人才。
所以橋玄十分看好曹操，竟以妻子相托，還建議他去結交許劭，看許劭怎麼說。
許劭，字子将，汝南平輿（今河南省平輿）人，是當時最有名的鑒賞家和評論家。
他常在每個月的初一，發表對當時人物的品評，叫“月旦評”，又叫“汝南月旦評”。
無論是誰，一經品題，身價百倍，世俗流傳，以為美談。
我們要知道，在漢魏六朝，品評人物是社會中的一件大事。
任何人要進入上層社會，都必須經過權威批評家的鑒定，由此決定自己的身價，就像當今歐美藝術市場上，隻有權威批評家叫好的藝術品才能賣大價錢一樣。
曹操自然也希望得到許劭的好評。
但不知是曹操太不好評，而曹操得到的評語則是人所共知的：“治世之能臣，亂世之奸雄。
”據說，為了得到許劭的評語，曹操很費了些心思，很下了些功夫，而且無論曹操怎樣請求，許劭都不肯發話。
最後，許劭被曹操逼得沒有辦法，才冒出這麼一句。
但這樣一來，則曹操的一生，便雖未蓋棺，卻已論定。
顯然，許劭也看出曹操是個人物。
至于是成為能臣還是成為奸雄，則要看他是處在治世還是亂世。
所謂“治世之能臣，亂世之奸雄”，也可以理解為治理天